Půjčitel (věřitel) zpravidla požaduje po vypůjčiteli (dlužníkovi) pojištění. Dohoda o pojištění bývá někdy součástí smlouvy o výpůjčce, není to ale pravidlem. Pojistné podmínky si diktuje majitel díla, tedy půjčitel (věřitel), ten také určuje pojistnou hodnotu díla, přepravní firmu a často i pojišťovnu. Většina muzeí má dlouhodobou smlouvu s konkrétní pojišťovnou, tak je možné získat i určitou slevu.
Při přeshraničních výpůjčkách musí být díla většinou pojištěna na veškerá rizika a tzv. z hřebíku na hřebík, tj. na dopravu děl od půjčitele (věřitele) k vypůjčiteli (dlužníkovi), pobyt děl u vypůjčitele (dlužníka) a dopravu od vypůjčitele (dlužníka) zpět k půjčiteli (věřiteli), proti všem rizikům včetně přírodních katastrof a klimatických vlivů na sjednané pojistné hodnoty, tak i na dopravu výtvarných děl mezi jednotlivými místy konání výstavy a na pobyt výtvarných děl v jednotlivých místech konání výstavy. Na přepravu, u níž nejvíce hrozí případné poškození děl, se někdy uzavírá speciální pojistka. Státní záruka se na přepravu nevztahuje. Každé dílo má s sebou průvodní list (condition report), kde je stav exponátu podrobně popsán a dokumentován na fotografiích. Při předávání zásilky přepravní společnosti zkontroluje půjčitel (věřitel) stav díla a potvrdí ho podpisem dokumentu, to samé probíhá při převzetí exponátu vypůjčitelem (dlužníkem). Vše se opakuje při návratu díla zpět do sbírky.
Vzorová smlouva o výpůjčce výtvarného díla s komentářem je k dispozici zde.